City Cruises Gananoque'un tarihinin erken dönemlerine ilişkin farklı hikayeler olsa da, Gananoque'daki ilk tur teknesi operatörünün ada sakinlerine posta dağıtan ve posta dağıtım işine ek olarak yolcu alan yerel bir postacı olduğu bilinmektedir. 1951 yılında Gananoque'lu üç yerel erkek, 55 yolcu taşıyan ahşap bir tur teknesi olan Linda 7 ile City Cruises Gananoque'u kurdu. Birkaç yıl sonra Linda 4, Miss Rockport 2, Island Wanderer ve Pickle'ı eklediler; hepsi ahşap, tek katlı teknelerdi. 1960'larda Miss Gananoque I ve Miss Gananoque II, City Cruises Gananoque'a eklenmiştir.

1970'lerde City Cruises Gananoque bir gemi inşa tersanesi kurdu ve bugün yelken açtığımız tekneleri inşa etmeye başladı. Thousand Islander yaklaşık 400.000 dolara mal oldu ve 110 ft. uzunluğunda, üç güverteli, 380 yolcu kapasiteli bir gemiydi. Kuzey Amerika'da turist taşıyan ilk tamamı alüminyum yolcu gemisiydi.

Bugün City Cruises Gananoque, kapasiteleri 380 - 500 yolcu arasında değişen beş adet üç katlı gemiye sahiptir.