Ingawa kuna hadithi tofauti juu ya maelezo ya awali ya historia ya Jiji Cruises Gananoque, inajulikana kuwa mwendeshaji wa kwanza wa boti ya utalii huko Gananoque alikuwa mtu wa barua pepe wa eneo hilo ambaye aliwasilisha barua kwa wakazi wa kisiwa hicho na kuchukua abiria kama kando ya biashara yake ya utoaji wa barua. Mnamo 1951, wanaume watatu wenyeji wa Gananoque walianza City Cruises Gananoque na Linda 7; boti ya kutembelea mbao, ambayo ilibeba abiria 55. Miaka michache baadaye waliongeza Linda 4, Miss Rockport 2, Island Wanderer na Pickle; boti zote za mbao, boti za deki moja. Katika miaka ya 1960 Miss Gananoque I na Miss Gananoque II waliongezwa kwa City Cruises Gananoque.

Katika miaka ya 1970 City Cruises Gananoque iliunda yadi ya ujenzi wa meli na kuanza kujenga boti sana tunazosafiri leo. Kisiwa hicho cha Elfu Moja kiligharimu takriban dola 400,000, na kilikuwa na urefu wa futi 110, deki tatu, meli ya abiria 380. Ilikuwa meli ya kwanza ya watalii iliyobeba meli zote za abiria za aluminium huko Amerika Kaskazini.

Leo, City Cruises Gananoque inamiliki meli tano za deki tatu zenye uwezo wa kubeba abiria 380 - 500.