Хотя существуют различные истории о ранних особенностях истории City Cruises Gananoque, известно, что первым оператором туристических лодок в Гананоке был местный почтальон, который доставлял почту жителям острова и брал пассажиров в качестве подработки к своему бизнесу по доставке почты. В 1951 году трое местных жителей Гананока основали компанию City Cruises Gananoque с деревянной экскурсионной лодкой Linda 7, которая вмещала 55 пассажиров. Через несколько лет к ним добавились Linda 4, Miss Rockport 2, Island Wanderer и Pickle - все деревянные однопалубные суда. В 1960-х годах к City Cruises Gananoque были добавлены Miss Gananoque I и Miss Gananoque II.

В 1970-х годах компания City Cruises Gananoque создала судостроительную верфь и начала строить те самые суда, на которых мы плаваем сегодня. Thousand Islander стоил почти 400 000 долларов и был трехпалубным судном длиной 110 футов, рассчитанным на 380 пассажиров. Это было первое туристическое пассажирское судно из алюминия в Северной Америке.

Сегодня City Cruises Gananoque владеет пятью трехпалубными судами вместимостью от 380 до 500 пассажиров.