Embora existam várias histórias sobre as primeiras especificidades da história da cidade de Gananoque, sabe-se que o primeiro operador de cruzeiros turísticos em Gananoque foi um carteiro local que entregava correio aos residentes da ilha e levava os passageiros como uma linha lateral ao seu negócio de entrega de correio. Em 1951, três homens locais de Gananoque começaram o City Cruises Gananoque com o Linda 7; um barco turístico de madeira, que transportava 55 passageiros. Alguns anos mais tarde acrescentaram o Linda 4, o Miss Rockport 2, o Island Wanderer e o Pickle; todos de madeira, barcos de um só convés. Na década de 1960, a Miss Gananoque I e a Miss Gananoque II foram acrescentadas aos cruzeiros City Cruises Gananoque.

Nos anos 70, Gananoque City Cruises criou um estaleiro de construção naval e começou a construir os mesmos barcos em que navegamos hoje. O Thousand Islander custou quase 400.000 dólares, e era um navio de 110 pés de comprimento, de três convés e 380 passageiros. Foi a primeira embarcação de passageiros de alumínio na América do Norte que transportou turistas.

Actualmente, a City Cruises Gananoque possui cinco navios de três andares, com capacidade entre 380 - 500 passageiros.