Hoewel er verschillende verhalen bestaan over de vroege bijzonderheden van de geschiedenis van de City Cruises Gananoque, is het bekend dat de eerste exploitant van een rondvaartboot in Gananoque een lokale postbode was die post bezorgde aan de eilandbewoners en passagiers meenam als een bijverdienste van zijn postbezorgingsbedrijf. In 1951 begonnen drie mannen uit Gananoque de City Cruises Gananoque met de Linda 7; een houten rondvaartboot, die 55 passagiers vervoerde. Een paar jaar later kwamen daar de Linda 4, de Miss Rockport 2, de Island Wanderer en de Pickle bij; allemaal houten, eendeks boten. In de jaren 1960 werden de Miss Gananoque I en Miss Gananoque II toegevoegd aan City Cruises Gananoque.

In de jaren 1970 richtte City Cruises Gananoque een scheepsbouwwerf op en begon met de bouw van de boten waarop we vandaag de dag varen. De Thousand Islander kostte bijna 400.000 dollar, en was een 110 voet lang, driedeks, 380 passagiersschip. Het was het eerste aluminium passagiersschip voor toeristen in Noord-Amerika.

Vandaag de dag bezit City Cruises Gananoque vijf driedeks schepen met een capaciteit van 380 tot 500 passagiers.