シティークルーズガナノークの歴史の初期にはさまざまな話がありますが、ガナノークの最初の観光船オペレーターは地元の郵便配達人で、島の住民に郵便を配達する副業として乗客を乗せたことが知られています。1951年、地元ガナノックの男性3人が、55人乗りの木製ツアーボート「リンダ7号」でシティクルーズガナノックを始めた。数年後、彼らはリンダ4号、ミス・ロックポート2号、アイランド・ワンダラー号、ピクル号と、すべて木造の1階建てボートを追加しました。1960年代には、ミスガナノクIとミスガナノクIIがシティークルーズガナノクに加えられました。

1970年代、シティークルーズガナノークは造船所を設立し、現在の船の建造を開始した。サウザンドアイランダー号は、全長110フィート、3デッキ、380人乗りで、ほぼ40万ドルの費用がかかりました。北米初のオールアルミ製観光客船であった。

現在、シティークルーズガナノークは、380人～500人乗りの3階建て船を5隻所有しています。