Bien qu'il y ait des histoires différentes sur les premiers détails de l'histoire des City Cruises Gananoque, on sait que le premier exploitant de bateau d'excursion à Gananoque était un facteur local qui livrait le courrier aux résidents de l'île et prenait des passagers en marge de son entreprise de livraison du courrier. En 1951, trois hommes de Gananoque ont lancé City Cruises Gananoque avec le Linda 7, un bateau d'excursion en bois qui transportait 55 passagers. Quelques années plus tard, ils ont ajouté le Linda 4, le Miss Rockport 2, le Island Wanderer et le Pickle, tous des bateaux en bois à un seul pont. Dans les années 1960, le Miss Gananoque I et le Miss Gananoque II ont été ajoutés à City Cruises Gananoque.

Dans les années 1970, City Cruises Gananoque a créé un chantier naval et a commencé à construire les bateaux sur lesquels nous naviguons aujourd'hui. Le Thousand Islander, qui a coûté près de 400 000 $, était un navire de 110 pieds de long, à trois ponts et de 380 passagers. C'était le premier navire de transport de passagers entièrement en aluminium en Amérique du Nord.

Aujourd'hui, City Cruises Gananoque possède cinq navires à trois ponts dont la capacité varie de 380 à 500 passagers.