Aunque existen diversos relatos sobre los primeros detalles de la historia de City Cruises Gananoque, se sabe que el primer operador de barcos turísticos de Gananoque fue un cartero local que repartía el correo a los residentes de la isla y llevaba a los pasajeros como complemento a su negocio de reparto de correo. En 1951, tres hombres de Gananoque iniciaron la empresa City Cruises Gananoque con el Linda 7, un barco turístico de madera con capacidad para 55 pasajeros. Unos años más tarde añadieron el Linda 4, el Miss Rockport 2, el Island Wanderer y el Pickle; todos ellos barcos de madera de un solo piso. En la década de 1960 se añadieron a City Cruises Gananoque el Miss Gananoque I y el Miss Gananoque II.

En la década de 1970, City Cruises Gananoque creó un astillero y comenzó a construir los mismos barcos en los que navegamos hoy. El Thousand Islander costó casi 400.000 dólares y era un barco de 110 pies de largo, tres cubiertas y 380 pasajeros. Fue el primer barco de pasajeros de aluminio para el transporte de turistas en Norteamérica.

En la actualidad, City Cruises Gananoque posee cinco buques de tres pisos con una capacidad de entre 380 y 500 pasajeros.