Über die Anfänge der City Cruises Gananoque gibt es zwar unterschiedliche Geschichten, aber es ist bekannt, dass der erste Betreiber eines Ausflugsbootes in Gananoque ein örtlicher Postbote war, der den Inselbewohnern die Post zustellte und nebenbei Passagiere mitnahm. Im Jahr 1951 gründeten drei Männer aus Gananoque die City Cruises Gananoque mit der Linda 7, einem hölzernen Ausflugsboot, das 55 Passagiere beförderte. Einige Jahre später kamen die Linda 4, die Miss Rockport 2, die Island Wanderer und die Pickle hinzu, alles hölzerne Eindeckerboote. In den 1960er Jahren kamen die Miss Gananoque I und Miss Gananoque II zu City Cruises Gananoque hinzu.

In den 1970er Jahren gründete City Cruises Gananoque eine Schiffswerft und begann mit dem Bau der Schiffe, auf denen wir heute fahren. Die Thousand Islander kostete fast 400.000 $ und war ein 110 Fuß langes, dreistöckiges Schiff mit 380 Passagieren. Es war das erste Passagierschiff aus Aluminium in Nordamerika, das Touristen beförderte.

Heute verfügt City Cruises Gananoque über fünf Dreidecker-Schiffe mit einer Kapazität von 380 bis 500 Passagieren.