Selv om der er forskellige historier om de tidlige detaljer i City Cruises Gananoques historie, ved man, at den første turistbådsoperatør i Gananoque var et lokalt postbud, der leverede post til øens beboere og tog passagerer med som en sidegevinst til sin postudbringningsvirksomhed. I 1951 startede tre lokale mænd fra Gananoque City Cruises Gananoque med Linda 7, en træbåd, som kunne medtage 55 passagerer. Nogle få år senere tilføjede de Linda 4, Miss Rockport 2, Island Wanderer og Pickle, alle træbåde med en enkeltdækker. I 1960'erne blev Miss Gananoque I og Miss Gananoque II føjet til City Cruises Gananoque.

I 1970'erne oprettede City Cruises Gananoque et skibsbygningsværft og begyndte at bygge de både, som vi sejler på i dag. Thousand Islander kostede næsten 400.000 dollars og var et 380 passagerer langt, tre dæk langt skib med tre dæk. Det var det første turistskibe i Nordamerika, der udelukkende transporterede passagerer i aluminium.

I dag ejer City Cruises Gananoque fem tredækker skibe med en kapacitet på mellem 380 og 500 passagerer.